El Milan anunció el despido de Paolo Maldino como Director de Estrategia Deportiva y Desarrollo del equipo, rol que cumplió desde 2018, dijo Paolo Scaroni, presidente del equipo, que además anunció la salida de Frederic Massara, quien era directivo al igual que Maldini.
Maldini, de 54 años, que fue jugador de Milan de 1985 a 2009, convirtiéndose en una leyenda en la zaga central, para muchos, el mejor jugador en la historia del club, vistiendo la camiseta rossonera más de 900 partidos, ganando 26 títulos, incluyendo 7 ligas y 5 Champions League, incluso su dorsal 3 está retirado por el equipo (único junto al 6 de Franco Baresi, en recibir dijo honor).
Llegó a la directiva del equipo en 2018, tras una profunda crisis del equipo, y en 5 temporadas de gestión el equipo armó una base con jugadores como Theo Hernández, Mike Maignan y Rafael Leao, de los mejores jugadores de la liga, además del regreso del sueco Zlatan Ibrahimović, el equipo volvió a los primeros planos, regresando a la Champions en 2021 tras 7 años de ausencia, ganando la Serie A en la temporada 2021-22, primera liga en 11 años, y llegando a semifinales de la Champions League en 2022-23, primera vez en lograrlo en 16 años.
Sin embargo, ambos cayeron en desgracia desde 2022, debido a la llegada del grupo RedBird como propietarios del equipo, encabezados por Gerry Cardinale, pues hubo fricciones entre ambas partes debido a diferencias en las perspectiva de las operaciones del club, esto aunado a fichajes como Sergiño Dest, Charles De Ketelaere y Divock Origi que acabaron siendo un fracaso, además de la baja de juego del equipo que terminó en cuarta posición en la liga, terminó por condenar a Maldini y Massara.
Se dice que el RedBird y Cardinale piensan instaurar una política que apueste por la cantera y fichajes a bajo costo. Geoffrey Moncada, que era el jefe de scouting del club, se encargará de las gestiones de mercado y plantilla, y Giorgio Furlani, será el director de operaciones del Milan.
